Sa carrière débute au milieu des années 1960, par une apparition dans quelques films. En tant que chanteuse, elle aura tout d'abord une période qu'elle décrit aujourd'hui comme bubble gum, puis connaîtra ses premiers vrais succès avec So Long Babe and How Does that Grab You, Darlin'?, puis Sugar Town et enfin These Boots Are Made for Walkin' (1966) qui lui assurera une véritable renommée et fera d'elle durablement un grand nom du pop/rock féminin. Il est intéressant de savoir que cette chanson, devenue un symbole de l'émancipation des femmes pendant les années 1960, a d'abord été composée par Lee Hazlewood pour lui-même. Nancy Sinatra l'a finalement convaincu de la lui laisser. Les paroles disent en substance : « tu m'as trompé(e), je vais t'écraser avec mes bottes », la chanson parle d'une jeune fille refusant les avances d'un homme plus vieux.
On la surnomme alors « l'icône du cool ». En 1967, elle enregistrera un duo avec son père, Somethin' Stupid, et aussi You Only Live Twice, la chanson du générique d'entrée du film de James Bond On ne vit que deux fois. Au cours des années 1970, Nancy Sinatra s'associera avec Lee Hazlewood qui était déjà le compositeur de plusieurs de ses « tubes ». Leur duo, sur un créneau proche de Sonny and Cher, entrera dans les charts avec des chansons telles que Some Velvet Morning ou Summer Wine. Malgré tous ces succès, la carrière de Nancy Sinatra déclinera doucement sans que celle-ci perde sa base d'admirateurs. En 1976, elle enregistre une chanson disco, Kinky Love, dont les paroles choqueront assez à l'époque pour qu'elle soit interdite de diffusion radiophonique. Le grand public, lui, ne se souvient plus de Nancy Sinatra qu'en tant que chanteuse sexy de These Boots Are Made for Walkin'. En mars 1995, elle pose pour le magazine Playboy, mais son album One more time sorti au même moment ne récoltera qu'un succès d'estime.
En 2003, Quentin Tarantino réhabilite Nancy Sinatra en plaçant sa reprise de la chanson Bang Bang (My Baby Shot Me Down) (écrite par Sonny Bono et chantée par Cher en 1966, puis par Nancy Sinatra la même année) en ouverture du film Kill Bill. Une réévaluation de la carrière de Nancy Sinatra semble pouvoir faire de cette dernière, à la fois séduisante et libérée, l'influence majeure d'un grand nombre de chanteuses anglophones ayant œuvré contre le rôle passif accordé aux femmes jusqu'alors : Sheryl Crow, Debbie Harry (Blondie), Chrissie Hynde (Pretenders) ou encore Gwen Stefani (No Doubt).
À l'automne 2004, Nancy Sinatra a sorti un nouveau disque, intitulé Nancy Sinatra (commercialisé par Sanctuary/BMG). Dans ce nouvel opus, ce n'est plus Lee Hazlewood qui est aux commandes, mais AJ (Angela Jennifer Lambert, du groupe Rockets), la propre fille de la chanteuse, et on y rencontre des collaborateurs aussi divers que Morrissey (ancien chanteur de The Smiths), Thurston Moore (guitariste et chanteur de Sonic Youth), Joey Burns (membre de Calexico), Jarvis Cocker (ancien membre de Pulp), le guitariste Steven Van Zandt et Bono (chanteur de U2). Elle possède maintenant une étoile sur le Hollywood Walk of Fame. En 2007, elle fait une apparition dans un épisode de la série télévisée Les Soprano : Le vice du jeu (Chasing It). Elle y joue son propre rôle.
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