James J. Bulger (né le 3 septembre 1929 à Dorchester, Massachusetts) est un fugitif et le chef présumé du "Winter Hill Gang", une organisation criminelle irlando-américaine basée à Boston, Massachusetts. Il est le frère aîné de William Michael Bulger, ancien président du Sénat du Massachusetts et de l'Université du Massachusetts.
Le 19 août 1999, James J. Bulger a été ajouté à la liste des dix fugitifs les plus recherchés du FBI. Il était recherché pour vol, meurtre, conspiration à commettre un meurtre, extorsion, conspiration à commettre une extorsion, blanchiment d'argent, conspiration à commettre un blanchiment d'argent et pour trafic de stupéfiants avant d'être arrêté dans son appartement de Santa Monica en Californie avec sa compagne, Catherine Greig, le 22 juin 2011. Il avait 81 ans le jour de son arrestation et semblait en mauvaise santé. Comme des milliers d'immigrants irlandais qui ont navigué à travers l'Atlantique, James Joseph Bulger Senior a quitté l'ouest de l'Irlande dans les années 1900. Il fait le voyage à Boston, où il a rencontré et épousé une Irlandaise du nom de Jean McCarthy. Leur premier enfant, James Junior est né en 1929.
James Bulger Senior était ouvrier. Il a perdu son bras à cause d'un accident de travail dans les années 1920. James Bulger Junior et ses frères et sœurs ont donc grandi dans la pauvreté. James Bulger a été arrêté une première fois en 1943, à l'âge de 14 ans, pour vol. Il est ensuite arrêté pour coups et blessures et vol à main armée. À cette époque, il était associé à un gang de rue pour mineurs connu sous le nom de Shamrocks. Entre 1943 et 1947, Bulger a été arrêté pour vol, coups et blessures, et vol à main armée. Pour tous ces crimes, il a été envoyé dans une maison de redressement pour mineurs à partir de 1943 jusqu'en 1948.
Peu de temps après sa sortie en avril 1948, il rejoint l'Armée de l'Air. Après avoir terminé une formation de base, il a été affecté à la Smoky Hill Air Force Base, à Salina, au Kansas, et plus tard dans l'Idaho. En 1950, il a été arrêté pour absence sans permission. Le 16 août 1952, il a été libéré et il retourna dans le Massachusetts. De retour à Boston, Bulger a vite repris ses activités criminelles. En 1952, il a été impliqué dans le détournement d'un camion. En 1955, il rejoint une bande qui braque une série de banques dans le Rhode Island et de l'Indiana. En janvier 1956, un mandat fédéral est délivré pour son arrestation. Bulger est arrêté en mars 1956 et condamné à 25 ans de prison en juin de cette année-là.
Bulger a d'abord été sous la responsabilité fédérale du pénitencier d'Atlanta (1956-1959). Là, selon Kevin Weeks, il a été impliqué dans le programme MKULTRA, dont le but était la recherche des médicaments de contrôle mental, dirigée par le chimiste Sidney Gottlieb. Pour dix-huit mois, Bulger et dix-huit autres détenus qui s'étaient portés volontaires pour diminuer leurs peines ont été drogués au LSD et autres. À la suite des expériences, Bulger aurait souffert d'insomnie et des cauchemars fréquents. Il a ensuite été transféré d'Atlanta à l'île d'Alcatraz le 2 novembre 1959. Il est devenu un ami proche de son compatriote détenu Clarence Carnes, alias "The Kid Choctaw." En novembre 1962, il est transféré au pénitencier fédéral de Leavenworth (1962-1963), et l'année suivante à Lewisburg (1963-1965). Il est libéré après avoir purgé neuf ans de prison. À sa sortie, il s'est constitué un véritable réseau du mal.
Après sa libération, Bulger travaille comme concierge avant de devenir un des tueurs de Donald Killeen, le patron de la famille mafieuse dominante dans le sud de Boston. Une guerre des gangs sanglante débute, conduisant à une série de meurtres à travers Boston et sa banlieue environnante. Le 13 mai 1972, Donald Killeen est assassiné. Ce qui met fin aux conflits. Un accord est trouvé entre le clan Mulleen et James J. Bulger, sous la médiation de Howie Winter. À partir de ce moment commence le règne du Gang Winter Hill qui prend le contrôle de "Bean Town" (la ville des fèves). À l'arrestation de "Howie" en 1979, Bulger prend le contrôle du gang. Bulger aurait joué un rôle important dans la victoire du gang "Winter Hill", et dans l'élévation du taux de la criminalité dans les quartiers irlando-américain de Boston. Il devient le caïd le plus redouté de Boston. Il est soupçonné d'avoir eu une implication directe dans l'assassinat d'Eddie Connors et Buddy Leonard en novembre 1975 et aurait tué au total 19 personnes.
Après la fin de la guerre des Gangs, Bulger aurait commencé à utiliser son influence pour supprimer toute opposition en persuadant Howie Winter de sanctionner les meurtres de ceux qu'il considérait comme ayant "franchi la ligne" (Spike O'Toole, Paulie McGonagle, et Tommy King, ...). En 1974, il commence à collaborer avec le FBI, servant d'informateur pour faire tomber les gangs rivaux et surtout infiltrant à son tour la police bostonienne. En décembre 1994, alors qu'il est sur le point d'être arrêté par le FBI, il parvient à prendre la fuite, informé par un agent à la retraite, John Connolly, qui sera condamné à 10 ans de prison en 2002 pour sa participation à la fuite du malfrat. Pendant seize ans, ce dernier échappera aux agents lancés à ses trousses.
Le 22 juin 2011, Bulger est arrêté dans une résidence de Santa Monica en Californie après 16 années de fuite en compagnie de Catherine Creig, sa compagne de longue date. Selon le Boston Herald, il a été arrêté avec plus de 800 000 $ (560 000 €) en liquide et 30 armes à feu5. Il est accusé d'avoir tué 19 hommes ou femmes. La récompense pour la capture de Bulger était de 2 millions de dollars et pour tous renseignements sur sa femme, 100 000 $. Le personnage avait inspiré Martin Scorsese pour son film Les Infiltrés, qui l'utilisa pour construire le personnage du chef d'un gang irlandais Frank Costello, interprété par Jack Nicholson.