Il grandit dans une famille relativement pauvre mais fut capable grâce à son sens du travail et ses aptitudes à obtenir un diplôme du Wellington College et de l'Académie royale militaire de Sandhurst. En 1904, il rejoint le 62e régiment punjabi de la British Indian Army en Inde. Cette incorporation marquera le début de sa passion pour ce pays. Quelques mois après le début de la Seconde Guerre mondiale en mai 1940, Auchinleck reçut le commandement des forces alliées en Norvège, un pays qui était déjà considéré comme perdu eu égard la rapidité de l'extension allemande. Après la chute de la Norvège en juillet 1940, il fut brièvement nommé commandant en chef du commandement du sud (officier général), puis commandant en chef de l'armée britannique en Inde.
Après les opérations en Afrique du Nord, une campagne dont l'issue était incertaine, Auchinleck remplaça en juillet 1941 le général Archibald Wavell et devint ainsi le commandant en chef des forces alliées au Moyen-Orient. Wavell prit la place d'Auchinleck à la tête de l'armée britannique en Inde. Auchinleck était basé au Caire avec une responsabilité qui ne concernait pas seulement les pays musulmans du nord de l'Afrique mais aussi l'Iran, le Moyen-Orient et la corne de l'Afrique. La 8e armée britannique qui affronta l'Afrika Korps de Rommel ainsi que l'armée italienne, fut commandée successivement par les généraux Cunningham et Ritchie.
La première offensive majeure des Britanniques, l'opération Crusader, eut lieu en novembre 1941. Le général Cunningham fut relevé de ses fonctions après avoir fait part de ses réticences suite aux premières pertes. Auchinleck demanda à ce que la bataille se poursuive. Les Britanniques parvinrent à repousser l'Afrika Korps jusqu'à El Agheila au prix de lourdes pertes. Auchinleck nomma ensuite Ritchie à la tête de la 8e armée.
Auchinleck relança les prises de décision stratégiques pour le Moyen-Orient et en même temps, il donnait des ordres concernant les opérations sur le terrain occupé par Ritchie. En janvier 1942, l'Afrika Korps réussit à reprendre le dessus en obligeant Ritchie à rebrousser chemin dans les environs de Tobrouk. L'attaque de Rommel sur Gazala le 25 mai 1942 fut un échec cuisant pour les Britanniques. Lors de la bataille de Bir Hakeim, les troupes françaises ralentirent, pendant 16 jours, l'armée allemande ce qui permit aux Britanniques de se replier vers l'Égypte et se renforcer à El Alamein.
Le 12 juin 1942, Auchinleck déclara à propos de Bir Hakeim :« Les Nations unies se doivent d'être remplies d'admiration et de reconnaissance, à l'égard de ces troupes françaises et de leur vaillant général [Kœnig] ». Tobrouk, une ville politiquement importante pour Winston Churchill mais militairement peu signifiante pour Auchinleck, tomba le 21 juin 1942. Auchinleck décida de prendre en main le commandement direct de la 8e armée pour contrer les troupes de Rommel, il essaya de résister en vain à Mersa Matruh. Ce n'est que lors de la première bataille d'El Alamein que les Britanniques réussirent à stopper l'avancée des forces de l'Axe. Auchinleck tenta de détruire les positions de l'Afrika Korps par de multiples attaques au mois de juillet et août 1942 mais ces tentatives se soldèrent par un échec.
Auchinleck voulait que la 8e armée forme des groupes de brigade mobiles, plutôt que des divisions. Cette vision était critiquée par plusieurs de ses subordonnés. Son chef d'état-major, Dorman-Smith, n'était guère apprécié des principaux commandants de la 8e armée. En tant que commandant de troupes indiennes, il avait eu à gérer des personnes issues majoritairement de l'Inde. La gestion de troupes dont les membres provenaient en grande partie de Grande-Bretagne nécessait une autre approche. En juillet 1942, Auchinleck avait perdu la confiance des commandants des pays du Commonwealth et ses relations avec les commandants britanniques devenaient de plus en plus tendues.
Comme son homologue Rommel du côté allemand, Auchinleck fut soumis à une pression politique constante de la part de Churchill. Le premier ministre voulait des résultats et une offensive efficace en Afrique du Nord. Les échecs en Égypte et en Cyrénaïque ne s'inscrivaient que difficilement dans la politique de Churchill qui voulait désespérement une victoire avant le débarquement allié en Afrique du Nord, l'opération Torch, prévue pour novembre 1942.
En août 1942, Churchill et Alan Brooke, le chef de l'état-major général impérial, se rendirent au Caire pour rencontrer Auchinleck. Il était dès lors clair qu'Auchinleck était désavoué par les hautes sphères du commandement britannique et il fut remplacé par Harold Alexander qui prit le poste de commandant en chef au Moyen-Orient. William Gott devait normalement reprendre le commandement de la 8e armée mais il fut tué en Égypte. À la mort de Gott, le lieutenant-général Bernard Montgomery fut nommé commandant de la 8e armée. La réputation d'Auchinleck souffrit de l'arrivée de Montgomery, un militaire connu pour ses opinions franches. Le rôle de Montgomery fut capital puisqu'il permit par la suite aux Alliés de remporter la victoire en Afrique du Nord.
Churchill proposa à Auchinleck de commander les forces alliées en Perse et en Irak, mais il déclina l'offre, peut-être en raison de la présence à ce poste de son ami, le général Edward Quinan. Il retourna en Inde où il passa presque une année sans véritable occupation avant de devenir en 1943 le commandant en chef de l'armée britannique en Inde. Wavell qui occupait ce poste avait été entre-temps nommé gouverneur général de l'Inde. Auchinleck continua à occuper cette fonction après la guerre.
Allant à l'encontre de ses convictions, Auchinleck prépara la création des armées indiennes et pakistanaises avant même que la partition de l'Inde ne soit effective. Celle-ci était prévue pour août 1947. En 1946, il fut promu maréchal mais refusa de prendre en charge une pairie, de crainte d'être associé à cette politique de partitionnement de l'Empire qu'il estimait être fondamentalement un déshonneur. Après s'être brouillé avec Lord Mountbatten, le dernier gouverneur de l'Inde, il abandonna son poste de commandant en chef et prit sa retraite en 1947. En 1948, il retourna en Grande-Bretagne mais n'y retrouva pas sa femme qui l'avait quitté en 1946 pour Richard Peirse.
Considéré comme quelque peu austère, il était toutefois généreux et apparaissait comme un hôte accueillant. Il fut général sur une longue période mais n'aimait pas l'apparat malgré ses fonctions. Il se voyait avant tout comme un soldat avec une intégrité à toute épreuve. Lors de sa retraite, il déménagea à Marrakech où il vécut pendant des années dans un logement modeste. Le caporal Malcom James Millward, un soldat dévoué et également ami, s'occupa du maréchal jusqu'à sa mort en 1981.